1958'de, Moskova'da doğdu. Moskova' da Tiyatro ve "Tiyatro Sosyolojisi" eğitimi gördü. Sola Dönüş adlı muhalif dergide çıkan yazıları yüzünden 1982'de hapsedildi. Gorbaçov döneminde SSCB'de sosyalist muhalefetin öncülüğünü yapan "Kulüpler" hareketinin ve son yıllarda bu hareketin yerini alan Perestroyka İçin Halk Cephesi'nin önde gelen örgütleyicilerinden biridir. 1988'de SSCB'de resmi bir yayın organına karşı açtığı iftira davasını kazanan ilk Sovyet yurttaşı oldu. 1982'de tamamladığı ilk kitabı Düşünen Sazlık (The Thinking Reed), ilk kez 1988'de İngiltere'de yayımlandı. Kagarlitski'nin diğer kitapları arasında The Dialectics of Change (Değişimin Diyalektiği, Verso, 1990) ve Farewell Perestroika (Perestroyka'ya Elveda) sayılabilir.