1938’de Londra'da doğmuş, Oxford’daki Christchurch College’da İngiliz filolojisi eğitimi görmüştür. Sinema eleştirisi ve kuramı üzerine yazılar kaleme almanın yanı sıra yönetmenlik de yapmış olan Wollen, Michelangelo Antonioni’nin Yolcu adlı filminin senaryosuna katkıda bulunmuş, Laura Mulvey ile Penthesilea (1974), Riddles of the Spinx (1977) ve Crystal Gazing (1982) adlı filmler yapmıştır. Wollen daha sonra tek başına Friendships Death (1987) adlı bir film daha çekmiştir. Çeşitli yerlerde yayımlanmış yazılarını topladığı kitaplarının yanı sıra, 1993 yılında Raiding the Icebox adlı bir kitabı daha yayımlanmıştır. ABD ve Avrupa’daki birçok üniversitede film kuramı üstüne dersler veren Wollen, halen Los Angeles’taki California Üniversitesi’nde Film, Televizyon ve Yeni Medya Bölümü başkanlığını yürütmektedir.